As raízes do Grupo Pestana estão nos negócios de turismo que Manuel Pestana, pai de Dionísio Pestana, fez ao comprar em 1966, o Hotel Atlântico, que depois demoliu para dar lugar ao Hotel Sheraton, hoje Pestana Carlton Madeira. Em 1976, Dionísio Pestana veio ao Funchal, ficou e começou a construção do seu império.
Quando em 1976 Dionísio Pestana chegou ao Funchal falava português com dificuldade. Neste regresso às origens da família, tinha como missão resolver o problema do Hotel Sheraton.
