António Ribeiro Marques da Silva Miguel Jasmins Rodrigues [Organização dos Poderes e Estrutura Social] faz afirmações óbvias mas importantíssimas como a referente ao facto de que "tudo começa pelo porto, pelo desembarcadouro e o imaginário local não deixa de realçar a segurança do mar, perante os desastres da terra…". Sim, foi pelo mar que na chamada "banda do Norte", no remoto século XV, que os portugueses cometeram a proeza de penetrar nessas zonas de densíssimo arvoredo e quase inexpugnável orografia, através de vias mais ou menos abertas nas fozes das ribeiras. Assim foi na praia do Calhau na desembocadura da Ribeira de S. Jorge e, de certeza, de modo análogo, nas fozes das ribeiras de S. Vicente ou Ribeira da Janela. Restringindo-nos a S. Jorge, os primitivos povoadores deparam com a tumultuosa ribeira, mas também, às vezes, amável "estrada" que os levará à actual freguesia da Ilha, desviando-os depois para a margem esquerda, subindo as escarpas que os fazem ascender às altas achadas de S.Jorge e, posteriormente, explorando a margem direita, que originará as achadas de Santana. É uma gesta extraordinária, comovente, em que aqueles rústicos, rudes, bravos, às vezes indisciplinados povoadores sob a única direcção e enquadramento da autoridade religiosa vão, rápida e diligentemente, povoar as inóspitas zonas do vale da Ribeira, as margens direita e esquerda, prosseguindo depois pelas achadas e serranias e atingindo o actual Arco de S. Jorge. O ponto de partida desta epopeia é o Calhau de S. Jorge. Temos hoje bem determinados os pontos de erecção das duas primeiras humildes ermidas aí criadas que enformaram o importante povoado primitivo do Calhau, a partir de 1475, mas provavelmente ainda antes, segundo argumentação fundamentada do Dr. João Márcio Matos. Outros aspectos concorrem para a importância do Calhau como elemento de grande valia do nosso património construído e histórico. Descobriu-se em 1860 um planta com quatro perspectivas do antigo forte de S. Jorge, existente com a sua área envolvente, em 1847. Terá sido destruído por um aluvião em 1848, mas conhece-se a sua implementação e colocação à esquerda do airoso arco, no Calhau, que dá entrada à localidade de S. Jorge. Mais ou menos por esta época constrói-se, por iniciativa das populações e municípios e o incansável impulso do Conselheiro José Silvestre Ribeiro, uma rede de estradas que unirão as diferentes freguesias e poderão ter realizado o primeiro périplo de ligação de vias à volta de toda a ilha. Entre 1848-51 surge a ligação de Santana ao Calhau de S. Jorge, depois subindo até aos altos da freguesia e prosseguindo para o Arco. Esta estrada, completa até ao cemitério de S. Jorge, é das mais bem conservadas em toda a Ilha e é património que exige respeito absoluto. Acresce ainda que a antiga existência de engenhos de açúcar e uma serra de água no Calhau, assinalam, embora em ruínas, a existência da produção açucareira em S. Jorge. O Calhau é um ponto de extraordinária importância que marca indelevelmente o fenómeno da eclosão de uma terra que contribuirá decisivamente para o povoamento da difícil "banda do Norte", na Ilha da Madeira. O eventual restauro arqueológico deste núcleo constituiria uma jóia de imperecível valor cultural e turístico.